Швидка відповідь
Циклогексанон (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) використовується в полімерній промисловості переважно якхімічний проміжний продукт для капролактаму та адипінової кислоти, два будівельних блоки Nylon 6 і Nylon 6,6. Крім найлонової сировини, циклогексанон широко використовується як сировинапромисловий розчинникдля ПВХ, вінілових смол, акрилу, епоксидних смол, поліуретанів і фенольних смол у покриттях, чорнилах, адгезивах і литтях - цінується за високу розчинність, помірну швидкість випаровування та сумісність із широким діапазоном полярних і напів-полярних полімерів.
Що таке циклогексанон?
Циклогексанонце циклічний кетон - шести-вуглецеве кільце з однією функціональною групою кетону (C=O).
| Власність | Значення |
|---|---|
| Номер CAS | 108-94-1 |
| Молекулярна формула | C₆H₁₀O |
| Молекулярна маса | 98,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Від безбарвної до блідо-{0}}жовтої рідини |
| Запах | Схожий на ацетон/м’яту- |
| Точка кипіння | ~155,6 градусів |
| Температура плавлення | ~ -47 градусів |
| Щільність | ~0,947 г/см³ |
| Розчинність у воді | Помірний (~2,3 г/100 мл) |
| Температура спалаху | ~44 градуси (закритий тигель) |
Циклогексанон отримують промисловим шляхом окисленням циклогексану або гідруванням фенолу з подальшим дегідруванням. Його виробляють у великих масштабах майже виключно як сировину для нейлонового ланцюжка створення вартості, а розчинник-матеріал продається як супутній-продукт або спеціальний потік.
Чому циклогексанон важливий у виробництві полімерів?
Циклогексанонмолекулярна структуранадає йому комбінацію властивостей, якій водночас відповідає кілька розчинників, тому він відіграє подвійну роль у виробництві полімерів - як хімічний будівельний блок і як розчинник для обробки.
| Власність | Чому це важливо для полімерів |
|---|---|
| Висока полярність | Ефективно розчиняє полярні полімери, такі як ПВХ і вінілові сополімери, стійкі до не-полярних розчинників |
| Висока температура кипіння (155,6 градусів) | Забезпечує повільне, контрольоване висихання покриттів, чорнила та литих плівок - зменшує дефекти, як-от почервоніння та точкові отвори |
| Сильна платоспроможність | Розчиняє смоли з високим вмістом твердих речовин, покращуючи структуру плівки та зменшуючи навантаження розчинника |
| Хімічна стійкість | Стійкий до полімеризації або побічних реакцій за нормальних умов обробки та зберігання |
| Помірна, контрольована швидкість випаровування | Знаходиться між швидкими розчинниками (ацетон, MEK) і повільними розчинниками (NMP, DMF), надаючи розробникам рецептур тонкий контроль над профілями сушіння |
| Хороша сумісність зі смолою | Змішується з ефірами, кетонами, ароматичними речовинами та багатьма смоляними системами, полегшуючи формулювання |
Цей баланс реакційної здатності як вихідної сировини та універсальності як розчинника є тим, що відрізняє циклогексанон від полімерних хімікатів-одного призначення - кілька інших товарних кетонів виконують обидві ролі в промислових масштабах.
Як циклогексанон використовується у виробництві полімерів?
Найбільше одноразове використання циклогексанону - це точка входу вкапролактам-до-нейлону 6виробничий ланцюг.
Циклогексан
│ (окислення)
▼
Суміш циклогексанону / циклогексанолу
│ (реакція з гідроксиламіном)
▼
Оксим циклогексанону
│ (перегрупування Бекмана, кислотний каталізатор)
▼
Капролактам
│ (полімеризація-відкриття кільця)
▼
Нейлон 6 (полікапролактам)
- Окиснення циклогексану– Циклогексан окислюється повітрям або киснем (зазвичай каталізується солями кобальту) з утворенням суміші циклогексанону та циклогексанолу, відомої як «масло KA». Згодом циклогексанол дегідрують до циклогексанону для максимізації виходу.
- Оксимація– Циклогексанон реагує з гідроксиламінсульфатом (або шляхом амоксимації аміаком/перекисом водню) з утворенням циклогексаноноксиму.
- Перегрупування Бекмана– Під дією сильного кислотного каталізу (історично це була сірчана кислота; цеоліт-каталізуються-фазові процеси-з меншою кількістю відходів) оксим перетворюється на капролактам, семи-членне лактамне кільце.
- Полімеризація-розкриття кільця– Капролактам полімеризується (гідролітична або аніонна полімеризація) для отримання нейлону 6, який використовується у волокнах, інженерних пластиках і плівках.
Паралельний менший шлях окислює циклогексанон (через циклогексанол) далі доадипінової кислоти, один із двох мономерів (з гексаметилендіаміном), які складаютьНейлон 6,6.
Основні полімерні застосування циклогексанону
| Полімер / Матеріал | Роль циклогексанону |
|---|---|
| Нейлон 6 | Вихідна сировина через капролактам (основне глобальне використання) |
| Нейлон 6,6 | Вихідна сировина через адипінову кислоту |
| ПВХ (полівінілхлорид) | Високоефективний-розчинник для ПВХ чорнила, клеїв і плівкових покриттів |
| Акрилова смола | Розчинник для лаків, покриттів і обробки литого акрилового листа |
| Поліуретан | Розчинник/розріджувач у поліуретанових покриттях, адгезивах і еластомерних композиціях |
| ABS (акрилонітрил-бутадієн-стирол) | Поверхневий розчинник для склеювання, друку та парового полірування |
| Фенольна смола | Розчинник для обробки в смоляних лаках і просоченнях |
| Епоксидна смола | Розріджувач для зниження в'язкості покриттів і ливарних систем |
| клеї | Основний або спів{0}}розчинник у вінілових, гумових і контактних клеях |
| Покриття та чорнила | Повільно{0}}розчинник, що випаровується, покращує текучість, вирівнювання та блиск |
Циклогексанон у виробництві нейлону
Це найвища-вартість і найбільший{1}}обсяг застосування циклогексанону, і він заслуговує на більш ретельний технічний розгляд, ніж більшість галузевих оглядів.
Виробництво капролактаму.Циклогексанон є прямим попередником капролактаму. Приблизно одна тонна капролактаму потребує близько однієї тонни циклогексанону (з урахуванням втрат у процесі виробництва), що робить доступність циклогексанону та ціноутворення прямим фактором економіки капролактаму та найлону 6 у подальшому.
Перегрупування Бекмана.Це хімічно ключовий крок. Оксим циклогексанону під час кислотного каталізу зазнає внутрішньомолекулярної перегрупування, коли вуглець-азотний зв’язок мігрує, перетворюючи шести-членне оксимне кільце на семи-лактамне кільце капролактаму з азотом, вставленим у скелет кільця. Традиційна перегрупування Бекмана в рідкій{5}}фазі з використанням олеуму генерує великі об’єми сульфату амонію як побічного-продукту; нові-фази, що каталізуються цеолітом-(наприклад, газова-фаза Бекмана над цеолітами з високим-кремнеземом) зменшують утворення-побічних продуктів і набувають переваги з огляду на навколишнє середовище та витрати.
Полімеризація нейлону.Очищений капролактам піддається-полімеризації з розкриттям кільця -, найчастіше гідролітичній полімеризації, ініційованій водою при високій температурі, або швидкій аніонній полімеризації для лиття/реакції-лиття під тиском - з утворенням полімерних ланцюгів нейлону 6. Отриманий полімер використовується в текстильних і килимових волокнах, автомобільних інженерних пластмасах, харчових пакувальних плівках і промислових мононитках.
Циклогексанон як розчинник для полімерних смол
За межами нейлонового ланцюга циклогексанон є робочою конячкою розчинником у смолах і композиціях для покриття:
- ПВХ і вінілові смоли– Циклогексанон є одним із небагатьох розчинників, який повністю розчиняє твердий і гнучкий ПВХ у практичних концентраціях, що робить його основою для чорнил для ПВХ, композицій для трафаретного друку та клеїв для вінілових плівок.
- Акрилові смоли– Використовується в системах нанесення лаків і покриттів, де потрібна контрольована сушка, щоб уникнути дефектів поверхні.
- Епоксидні смоли– Функціонує як розріджувач-для зниження в’язкості без значного погіршення хімічних властивостей.
- Гумові суміші– Використовується в гумовому цементі та адгезивних композиціях, сприяючи дисперсії каучуку в робочий розчин.
Чому його розчинна здатність висока:Полярна карбонільна група циклогексанону сприятливо взаємодіє з полярними групами, присутніми в ПВХ, акрилах і подібних смолах, тоді як його циклічна вуглеводнева основа забезпечує достатньо не-полярний характер, щоб також розчиняти вуглеводневі-компоненти смоли.
Ця подвійна спорідненість - досить полярна для хімії вінілу та поліуретану, не-достатньо полярна для сегментів вуглеводневої смоли - є незвичною серед окремих розчинників і є головною причиною того, що її залишається важко повністю замінити.
Переваги використання циклогексанону в переробці полімерів
| Перевага | Практична користь |
|---|---|
| Висока платоспроможність | Розчиняє широкий спектр смол при високому вмісті твердих речовин |
| Помірна швидкість випаровування | Зменшує дефекти (рум’янець, апельсинову кірку) через -швидке висихання |
| Низький залишковий вміст | Мінімальний залишковий розчинник у затверділій/висушеній плівці |
| Чудова сумісність | Добре поєднується з естерами, кетонами, ароматичними речовинами та гліколевими ефірами |
| Добре формування плівки | Сприяє створенню гладких, глянцевих поверхонь без{0}}дефектів |
| Термостабільність | Витримує підвищені температури обробки без істотного погіршення |
Циклогексанон проти інших полімерних розчинників
| Розчинник | Точка кипіння | Швидкість випаровування | Полярність | Типове використання полімерів |
|---|---|---|---|---|
| Циклогексанон | 155,6 градусів | Повільно-помірно | Середній-високий | ПВХ, вінілові, акрилові, поліуретанові покриття |
| ацетон | 56 градусів | Дуже швидко | Високий | Акрил, целюлоза |
| MEK (метилетилкетон) | 80 градусів | швидко | Середній-високий | Вінілові, акрилові, уретанові покриття |
| Толуол | 111 градусів | Помірний | Низький | Гума, деякі покриття |
| DMF (диметилформамід) | 153 градуси | Повільно | Дуже високий | ПУ, поліакрилонітрил (волокно прядіння) |
| NMP (N-метил-2-піролідон) | 202 градуси | Дуже повільно | Дуже високий | ПВДФ, інженерні смоли, сполучні речовини для батарей |
Винос:Циклогексанон займає середню - більшу розчинність ПВХ/вініл, ніж ацетон або MEK, має кращий профіль безпеки та леткості, ніж DMF або NMP, і швидкість випаровування підходить для промислових ліній нанесення покриттів, які потребують робочого відкритого часу без надто довгих циклів сушіння.
Галузі, які використовують полімери-на основі циклогексанону
- Автомобільний– Нейлон 6/6,6 конструкційний пластик для-компонентів капота; ПВХ та ПУ покриття для інтер’єру та тканин з покриттям
- електроніка– Нейлонові роз’єми та корпуси; фарби й покриття на основі-циклогексанону для друку друкованих плат і компонентів
- Аерокосмічна– Високоефективні-нейлонові композити та системи епоксидної смоли
- Будівництво– труби з ПВХ, покриття для підлоги та будівельні матеріали з вініловим -покриттям
- Упаковка– нейлонові плівки для пакування харчових продуктів; ПВХ та акрилові покриття для гнучкої упаковки
- Медичний– Нейлонові компоненти в апаратах і трубках; покриття на основі-розчинників для медичного{1}}ПВХ
- Текстиль– Волокно Nylon 6 залишається одним із найбільших кінцевих споживачів у світі
Безпека та поводження
Циклогексанон є горючим, помірно летким органічним розчинником, і при роботі з ним слід дотримуватися стандартних застережних заходів щодо промислових-розчинників.
- Зберігання– Зберігайте в щільно закритих контейнерах, подалі від сильних окислювачів і відкритого вогню, у прохолодному, добре-провітрюваному приміщенні. Тримайте подалі від джерел займання через температуру спалаху (~44 градуси).
- Транспорт– Класифікується як легкозаймиста рідина згідно з більшістю міжнародних транспортних правил (наприклад, ООН 1915); транспортується в сумісних бочках, IBC або контейнерах-цистернах з відповідним маркуванням.
- ЗІЗ– Під час роботи насипом або в закритих приміщеннях рекомендовано використовувати -стійкі до хімікатів рукавички, захисні окуляри чи щиток для обличчя, а також відповідну вентиляцію чи захист органів дихання. Пари циклогексанону можуть подразнювати очі та дихальні шляхи при підвищених концентраціях.
- MSDS/SDS– Перед обробкою, зберіганням або транспортуванням слід завжди ознайомлюватися з поточним паспортом безпеки, оскільки регіональні класифікації та межі впливу (наприклад, OSHA, ECHA) можуть відрізнятися та періодично оновлюються.
Часті запитання
Чи використовується циклогексанон для виготовлення пластику?
так Циклогексанон є ключовим попередником капролактаму й адипінової кислоти, які полімеризуються в нейлон 6 і нейлон 6,6 - два найпоширеніші інженерні та волокнисті-пластики.
Чи є циклогексанон полімером?
Ні. Циклогексанон – це циклічний кетон із малою-молекулою, а не полімер. Це попередник мономеру та розчинник, який використовується у виробництві полімерів, а не сам полімер.
Чому циклогексанон використовується у виробництві нейлону?
Оскільки він є прямим хімічним попередником капролактаму через оксимацію та перегрупування Бекмана. Потім капролактам полімеризується з утворенням нейлону 6.
Які полімери розчиняються в циклогексаноні?
ПВХ, вінілові сополімери, акрилові смоли, епоксидні смоли, поліуретани та багато сполук на основі фенолів і каучуку -розчинні або дуже сумісні з циклогексаноном.
Чи є циклогексанон хорошим розчинником для ПВХ?
Так - він вважається одним із найсильніших поширених розчинників як для твердого, так і для гнучкого ПВХ, тому він широко використовується в ПВХ-чорнилі, покриттях і клейових композиціях.
Чи може циклогексанон розчинити акрил?
так Циклогексанон використовується як розчинник у багатьох акрилових лаках і системах покриттів, особливо там, де потрібен більш повільний, більш контрольований профіль випаровування.
Які галузі промисловості споживають найбільше циклогексанону?
Текстильна, автомобільна та пакувальна промисловість є найбільшими непрямими споживачами, головним чином завдяки попиту на нейлон 6 і нейлон 6,6. Промисловість покриттів, клеїв і друкарських чорнил є найбільшими безпосередніми споживачами циклогексанону розчинника-.
Чи небезпечний циклогексанон при виробництві полімерів?
Він класифікується як легкозаймистий розчинник із слабкою дратівливою дією, що потребує стандартних запобіжних заходів-при поводженні з кетонами (вентиляція, ЗІЗ, контрольоване зберігання подалі від джерел вогню). Його не класифікують як -високонебезпечні CMR (канцерогенні, мутагенні, токсичні для репродукцій) розчинники, тому в деяких композиціях йому надають перевагу порівняно з такими альтернативами, як DMF або NMP.
У чому різниця між циклогексаноном і капролактамом?
Циклогексанон є кетонною сировиною; капролактам є мономером лактаму, отриманим з нього шляхом оксимації та перегрупування Бекмана. Капролактам, а не циклогексанон, є мономером, який безпосередньо полімеризується в нейлон 6.
Чи залишається циклогексанон у кінцевому полімерному продукті?
Ні. При використанні як хімічного проміжного продукту (шлях капролактаму) циклогексанон хімічно трансформується і не залишається в полімері. При використанні як розчинник для обробки він випаровується під час висихання/затвердіння, хоча залишкові рівні слідів контролюються специфікаціями плівки та покриття.